Windows Server® 2008 menyediakan sebuah sistem pengaturan lisensi untuk Terminal Services yang bernama Terminal Services Licensing (TS Licensing). Sistem ini membolehkan terminal servers untuk mendapatkan dan mengatur lisensi akses client Terminal Services (TS CALs) untuk device-device dan user-user yang terhubung ke sebuah terminal server. TS Licensing mendukung terminal servers yang menjalankan Windows Server "Longhorn" seperti juga terminal servers yang menjalankan Microsoft Windows Server® 2003 atau Microsoft Windows® 2000 Server.